旧正丸峠トンネル

埼玉県飯能市と秩父郡横瀬町の境に、奥武蔵の主要峠のひとつ正丸峠が位置する。標高636メートル、関東山地の前衛にあたるこの峠は、江戸期から秩父地方の生糸・絹織物を江戸へ運ぶ重要な経路として使われてきた。秩父往還と呼ばれた街道のルートのひとつである。

自動車時代に入り、1936年（昭和11年）に旧道の正丸峠経由の県道が開削された。九十九折の急坂を上り、峠頂上付近を越えて秩父側に下る路線で、走行は厳しいが眺望に優れる。1982年（昭和57年）、峠の下を貫通する全長1,918メートル（一部資料では1,928メートル）の新正丸トンネルが国道299号として開通し、旧道は秩父観光と峠道走行を目的とした補助的な道に役割が変わった。

旧道は1990年代以降、走り屋やバイク愛好者の聖地として知られるようになり、深夜走行や事故が多発したため、飯能市と横瀬町、警察が継続的に注意喚起と取り締まりを行ってきた。現在も交通量は限定的だが、九十九折の急カーブが連続するため、悪天候時や夜間の走行は避けるよう公式に呼びかけられている。

旧道沿いに残るトンネルや橋梁の構造物は、昭和初期の山岳道路建設技術を示す土木遺産として記録されている。一部は飯能市の郷土史資料に取り上げられているが、文化財指定は受けていない。新正丸トンネルは2022年から2024年にかけて大規模補修工事が実施され、夜間通行止めの期間が設けられた経緯がある。