正丸峠

埼玉県飯能市と秩父郡横瀬町の境に位置する正丸峠は、標高636メートル、奥武蔵の主要峠のひとつである。江戸時代から続く秩父往還の難所として、生糸・絹織物の輸送路として、また秩父三十四箇所観音霊場の巡礼路の一部として、長く利用されてきた。

1936年（昭和11年）、自動車交通のための旧道（県道）が開削され、急傾斜と九十九折を多用した山岳道路として整備された。1982年（昭和57年）、現在の国道299号の本線として全長1,918メートルの新正丸トンネルが開通し、旧道は峠経由の観光道路と地元住民の生活道としての性格に変わった。

旧道の九十九折は走行が困難な一方、走り屋・峠族と呼ばれる愛好家には人気を集めるルートとして知られている。1990年代後半から2000年代にかけて、漫画『頭文字D』のモデルとなった峠のひとつとされ、聖地巡礼の対象としても訪問者を集めた。

一方で、深夜走行による事故が継続的な課題となっている。埼玉県警と飯能市は重点取り締まりエリアとして指定し、夜間のスピード走行や暴走行為に対する取り締まりを続けている。地元住民への迷惑、事故時の救急搬送の困難、ガードレールや路面の破損など、複数の問題が長期化している。

旧道沿いには峠頂上付近の奥村茶屋など、地元住民が営む休憩施設がいくつかあり、平日の昼間は静かな観光道路として機能する。